1937年，上海。爸爸（成泰燊饰）是圣安琪玩具店的老板，妈妈是电台声音迷人相貌美艳的女播音员，可爱的小少爷海男（戴逸辰饰）过着无忧无虑的生活。偶然机缘，海男揭示了年长他几岁的穷人家孩子茄子，两个小家伙

七七事变前，邓颖超（黄薇 饰）因患病化名李知凡太太住进北平西山疗养院，与病友清华女生胡杏芬（陈莎莎 饰）结下深厚友谊。卢沟桥事变后，李太太与住院病友积极募捐，慰劳二十九军抗敌负伤将士。不久，杏芬等

阿星由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五相助，但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力，自此与祖父周大福留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……